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Almuth Schwäblein
Multikomponenten reaktionen
in der Synthese neuartiger heterocyclischer Verbindungen
2014. 264 S. 220 mm
Verlag/Jahr: SÜDWESTDEUTSCHER VERLAG FÜR HOCHSCHULSCHRIFTEN 2014
ISBN: 3-8381-3981-X (383813981X)
Neue ISBN: 978-3-8381-3981-4 (9783838139814)
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In dieser Arbeit wurden Untersuchungen zur Synthese neuer heterocyclischer Strukturen vorgestellt. Hierzu wird das Prinzip der Kombination von Mehrkomponentenreaktion und diverser Folgereaktionen herangezogen. Durch die Verwendung von bifunktionalen Edukten in Mehrkomponentenreaktionen werden zahlreiche Produkte zugänglich. Durch den Einsatz von Allylketonen, endständig ungesättigten Carbonsäuren und Allylisocyaniden in der Passerini-Reaktion gelingt der Zugang zu -Acyloxycarboxamiden. Dieser können in einer anschließenden Ringschlussmetathese in , -ungesättigten Lactone überführt werden, welche wiederum als Michael-Akzeptor fungieren können. Weiterhin wird die Ugi-Reaktion vorgestellt. Mit dieser Reaktion gelingt die Synthese diverser Diamide. Ein weiteres Kapitel beschäftigt sich mit der Darstellung von N,S-heterocyclischen Iminen, den 3-Thiazolinen. Sie enthalten eine reaktive C=N-Doppelbindung und eignen sich daher als Ausgangsstoffe für zahlreiche Additionsreaktionen. Hierbei gebildete Produkte zeichnen sich durch unterschiedliche Lactamstrukturen aus.
Dr. Almuth Schwäblein, Dipl.-Chemikerin: Studium der Chemie an der Carl-von-Ossietzky Universität in Oldenburg und an der Uppsala Universität in Schweden