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Stand: 2020-02-01
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Zein El Abidine Chamas, Yves Fort, Victor Mamane (Beteiligte)

Chromophores Azotés Fluorescents : Nouvelle Cascade Pallado-Catalysée


Synthèse de nouveaux chromophores hétérocycliques par réaction cascade pallado-catalysée
2014. 208 S. 220 mm
Verlag/Jahr: PRESSES ACADÉMIQUES FRANCOPHONES 2014
ISBN: 3-8381-4869-X (383814869X)
Neue ISBN: 978-3-8381-4869-4 (9783838148694)

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L objet de ce travail concerne la synthèse par réaction cascade pallado-catalysé d une nouvelle famille de chromophores pentacycliques azotés dont les propriétés de fluorescence peuvent être modulées en fonction des groupements fonctionnels présents dans la molécule. Ces chromophores sont obtenus par réaction one-pot entre des acides 2-formyl boroniques et des 2,5-dihalopyridines. Le processus cascade est initié par un couplage de Suzuki suivi par deux cyclisations successives. La première se fait sur l azote de la pyridine et la seconde se produit de fa‡on régio-sélective sur le carbone adjacent à l azote. Les structures cristallines et le calcul théorique DFT ont montré la régio et la stéréo-sélectivité de la réaction. De plus, des études préliminaires ont montré que ces composés polycycliques possèdent d excellentes propriétés de fluorescence ainsi qu une activité biologique qui devraient nous permettre d étendre le champ d application de ces nouveaux chromophores vers le domaine médical et l électronique moléculaire.