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Stand: 2020-02-01
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Raphael Salles Ferreira Silva

Síntese de fenazinas e derivados lactônicos e halogenados


A partir de naftoquinonas naturais com atividade contra M. tuberculosis
2016. 160 S. 220 mm
Verlag/Jahr: NOVAS EDICIOES ACADEMICAS 2016
ISBN: 3-8417-1989-9 (3841719899)
Neue ISBN: 978-3-8417-1989-8 (9783841719898)

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Este trabalho relata a prepara‡Æo, reatividade química e atividade contra Mycobacterium tuberculosis, de fenazinas derivadas das naftoquinonas naturais _-lapachona e lausona. As fenazinas foram convertidas em compostos macrolactônicos por meio de rea‡äes com ácido peracético, ácido m-cloro-per-benzóico e ozônio. Foram realizadas rea‡äes com ácido tricloro-isocianúrico onde duas fenazinasforam convertidas em _-cloro-acetais e a fenazina derivada da _-lapachona foi convertida em outra fenazina pela a‡Æo da N-bromo-succinimida. Ao todo foram sintetizados nove compostos inéditos na literatura e outros três, já descritos, foram preparados por outros métodos em maior rendimento. Doze compostos preparados neste trabalho entre inéditos e nÆo inéditos foram testados contra Mycobacterium tuberculosis dos quais três se mostram potenciais compostos para o desenvolvimento de novas alternativas terapêuticas para a tuberculose.
Farmacêutico pela Universidade Federal do Rio de Janeiro e mestrado e doutorado em Química de Produtos Naturais, área de síntese orgânica, pela Universidade Federal do Rio de Janeiro, Professor de Química Orgânica do Instituto Federal de Educa‡Æo, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro.