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Nosso objetivo principal é aproveitar a bem conhecida diastereosseletividade -facial das (SS)-2-tolilsulfinil-1,4-benzoquinonas, em rea‡äes de Diels-Alder, para obter, via metátese olefínica fototérmica, precursores enantiopuros do capneleno e da icarugamicina. Devido à forma‡Æo de uma inseparável mistura de produtos na rea‡Æo da (SS)-2-tolilsulfinil-1,4-benzoquinona com 1-metilciclopentadieno comercial, esta rota se tornou inviável para obten‡Æo do capneleno. Visando-se a síntese do precursor da icarugamicina, foram preparadas as 5 e 6-metil-2-tolilsulfinil-1,4-benzoquinonas mas, apesar dos bons resultados de seletividade -facial que estas apresentaram com o 1,3-cicloexadieno, a elimina‡Æo espontânea de ácido sulfênico nos adutos de Diels-Alder formados impediu o uso destes últimos. Numa tentativa de sobrepujar este inconveniente, uma nova quinona clorada foi preparada mas esta se mostrou um oxidante frente ao 1,3-cicloexadieno.

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Mestrado em Química Orgânica Universidade de SÆo Paulo, USP, SÆo Paulo, Brasil Ano de obten‡Æo: 2003Orientador: Prof. Dr. Claudio Di VittaDoutorado em Química Orgânica Universidade de SÆo Paulo, USP, SÆo Paulo, BrasilAno de obten‡Æo: 2008Orientador: Prof. Dr. Claudio Di Vitta

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